Anal Envy: Practice On Me First – Michael Boston & Dylan Hayes
Dylan Hayes e seu namorado estão se beijando. À medida que as coisas começam a esquentar, seu namorado quer ir até o fim, mas Dylan está se sentindo um pouco ansioso porque ainda é virgem. Michael Boston, o irmão mais velho do namorado de Dylan, entra e se oferece para ajudar. O namorado de Dylan está aborrecido, mas Dylan confessa que está nervoso e teme que o pênis do namorado não caiba dentro dele, então Michael se oferece alegremente para dar algumas dicas. Michael começa perguntando se eles têm lubrificante, mas acontece que não. Michael diz ao namorado de Dylan que é seu dever sustentar seu homem, então o namorado de Dylan sai a contragosto para comprar lubrificante e outros suprimentos.
Agora que eles estão sozinhos, Michael pergunta a Dylan se há mais alguma coisa que o preocupa. Dylan admite que, por ser virgem, não tem NENHUMA ideia do que fazer. Michael dá a Dylan alguns conselhos para ajudá-lo a se sentir mais preparado, mas então começa a falar com Dylan, dizendo que ele pode ajudar Dylan a se aquecer. Dylan fica surpreso com a ideia de trair seu namorado, mas Michael diz que isso ajudará a garantir que a primeira vez de Dylan com seu namorado seja mágica, então Dylan concorda em tentar.
Eles começam com alguns beijos e carícias, e depois se despojam. Dylan tenta fazer um boquete em Michael e fica satisfeito ao descobrir que ele é natural em chupar pau e chupar bolas também. Michael cerca Dylan e o prepara para a penetração, e Dylan se acomoda no pau de Michael para sexo de caubói. Acaba sendo muito mais prazeroso do que Dylan esperava, e Michael avidamente fode Dylan em várias outras posições. É claro que as intenções de Michael não são totalmente altruístas, mas Dylan está se divertindo demais para se importar.
